Respuesta para¿Me ayudan a elegir?

El comprar un MacBook siempre es una buena opción, para el uso que me comentas cualquiera de los modelos disponibles en la App Store es más que suficiente. Por lo que me decantaría por uno que sea adecuado a tu presupuesto.
Sobre esperar o no esperar, yo soy partidario de si te hace falta un dispositivo comprarlo a no ser que se avecine una actualización, creo que para eso faltan unos meses.
Seguir o no en Windows es una cuestión difícil de responder. Yo he dejado de usar Windows por la fiabilidad del OS X, te olvidas de virus y el rendimiento del Mac siempre es igual, pasen los meses que pasen. En Windows todos conocemos lo que ocurre cuando instalamos y borramos muchos programas.
Saludos.