Respuesta paraFallo de iCloud Drive en iMac

No se si has pasado por aquí, pero esto podría ayudarte. En propiedades del sistema, en el icono de iCloud verás que puedes acceder a una sección llamada iCloud Drive. Si pulsas en ‘opciones’ verás que puedes de alguna manera configurar que tipo de archivos quieres o no tener en iCloud Drive. Revísalo en ambos iMac.
De todas maneras, si esta todo correcto, quizas el problema sea la conexión a internet. Puede que sea lenta y puede que no llegue a realizarse la sincronización por eso mismo. Efectivamente si no te pasa lo mismo usando Dropbox o Google Drive, me temo que algo falla en iCloud Drive, aunque me parece muy extraño. Prueba a ver que pasa..