Respuesta paraFallo de iCloud Drive en iMac

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No se si has pasado por aquí, pero esto podría ayudarte. En propiedades del sistema, en el icono de iCloud verás que puedes acceder a una sección llamada iCloud Drive. Si pulsas en ‘opciones’ verás que puedes de alguna manera configurar que tipo de archivos quieres o no tener en iCloud Drive. Revísalo en ambos iMac.
De todas maneras, si esta todo correcto, quizas el problema sea la conexión a internet. Puede que sea lenta y puede que no llegue a realizarse la sincronización por eso mismo. Efectivamente si no te pasa lo mismo usando Dropbox o Google Drive, me temo que algo falla en iCloud Drive, aunque me parece muy extraño. Prueba a ver que pasa..